Ggtkuk

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylsilan
Andere Namen	Silylbenzol
Summenformel	C6H8Si
Kurzbeschreibung	farblos, klar[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 694-53-1 EG-Nummer 211-772-5 ECHA-InfoCard 100.010.703 PubChem 12752 Wikidata Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse	108,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,877 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	<–60 °C[2]
Siedepunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​261​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 014 P: 210​‐​231+232​‐​261​‐​305+351+338​‐​422 [1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 14.500 mg·m−3 (LC50, Maus, inh., 2 h)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung |

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:^[2]

4 Cl3Si(C6H5)+ 3 LiAlH4→ 4 H3Si(C6H5) + 3 LiCl +3 AlCl3displaystyle mathrm 4 Cl_3Si(C_6H_5)+ 3 LiAlH_4xrightarrow 4 H_3Si(C_6H_5) + 3 LiCl +3 AlCl_3

Eigenschaften |

Physikalische Eigenschaften |

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125^[2]

Chemische Eigenschaften |

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriiol umgewandelt:^[2]

(C6H5)SiH3+3 H2O→Katalysator (C6H5)Si(OH)3 +3 H2displaystyle mathrm (C_6H_5)SiH_3+3 H_2Oxrightarrow[]Katalysator (C_6H_5)Si(OH)_3 +3 H_2

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier Bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoff oder Metall-halogeniden:^[2]

(C6H5)SiH3+3 R−OH→Katalysator (C6H5)Si(OR)3 +3 H2  R=Alkyl−,Aryl−displaystyle mathrm (C_6H_5)SiH_3+3 R-OHxrightarrow[]Katalysator (C_6H_5)Si(OR)_3 +3 H_2 R=Alkyl-,Aryl-

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:^[2]

(C6H5)SiH3+ X2→ (C6H5)SiH2X + HX  X=Cl,Br,Idisplaystyle mathrm (C_6H_5)SiH_3+ X_2xrightarrow[] (C_6H_5)SiH_2X + HX X=Cl,Br,I

Sicherheitshinweise |

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C^[1].

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ ^abcdefghi Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
   


2. 
   ↑ ^abcdef Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).