Ggtkuk

Strukturformel;
	;
Allgemeines;
Name;	Phenylsilan;
Andere Namen;	; Silylbenzol; ;
; Summenformel;	C6H8Si;
Kurzbeschreibung;	; farblos, klar;
Externe Identifikatoren/Datenbanken;
; EG-Nummer;	211-772-5;
; ECHA-InfoCard;	; 100.010.703;
; PubChem;	; 12752;
; Wikidata;	; Q3302000;
Eigenschaften;
; Molare Masse;	108,21 g·mol−1
; Aggregatzustand;	; flüssig;
; Dichte;	; 0,877 g·cm−3 (25 °C);
; Schmelzpunkt;	; <–60 °C;
; Siedepunkt;	; 120 °C;
Sicherheitshinweise;
;	;
; H- und P-Sätze;	H: 225‐261‐302‐315‐319‐332‐335;
	EUH: 014;
	P: 210‐231+232‐261‐305+351+338‐422
; Toxikologische Daten;	; 700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); ; ; 14.500 mg·m−3 (LC50, Maus, inh., 2 h); ; ;
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.;

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung

2 Eigenschaften
- 2.1 Physikalische Eigenschaften
- 2.2 Chemische Eigenschaften

3 Sicherheitshinweise

4 Einzelnachweise

Gewinnung und Darstellung |

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:^[2]

mathrm 4 Cl_3Si(C_6H_5)+ 3 LiAlH_4xrightarrow 4 H_3Si(C_6H_5) + 3 LiCl +3 AlCl_3

Eigenschaften |

Physikalische Eigenschaften |

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125^[2]

Chemische Eigenschaften |

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriiol umgewandelt:^[2]

mathrm (C_6H_5)SiH_3+3 H_2Oxrightarrow[ ]Katalysator (C_6H_5)Si(OH)_3 +3 H_2

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier Bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoff oder Metall-halogeniden:^[2]

mathrm (C_6H_5)SiH_3+3 R-OHxrightarrow[ ]Katalysator (C_6H_5)Si(OR)_3 +3 H_2 R=Alkyl-,Aryl-

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:^[2]

mathrm (C_6H_5)SiH_3+ X_2xrightarrow[ ] (C_6H_5)SiH_2X + HX X=Cl,Br,I

Sicherheitshinweise |

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C^[1].

Einzelnachweise |

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).

↑ ^a^b^c^d^e^f Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

[Aldrich-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).

[Gelest-2] Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

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